Lý thuyết và bài tập Chuyên đề Hóa học 12 Ancol phenol

CHUYÊN ĐỀ ANCOL - PHENOL

A- Dẫn xuất halogen (cần nhớ các phản ứng):

- RX + NaOH ROH + NaX

- CxHyXz + zKOH     0 ,t ancol CxHy-z + zKX + zH2O

Sản phẩm chính tạo thành theo quy tắc Zaixep

VD: CH3CH2Cl + KOH       0 , 5 2 t OH H C C2H4 + KBr + H2O

CH3-CH2-CHBr-CH3 + KOH       0 , 5 2 t OH H C KBr + H2O + CH3-CH=CH-CH3 (SPC)

CH3-CH2-CH=CH2 (SPP)

- R-X + 2Na + X-R’  0 t R-R’ + 2NaX

B- ANCOL

CTTQ: CnH2n+2-2k-x(OH)x hoặc CxHyOz hoặc R(OH)x

- ancol no, đơn chức: CnH2n+1OH

- no: CnH2n+2Ox hoặc CnH2n+2-x(OH)x

- đơn chức: CxHyO hoặc R-OH

- chưa no (1 nối đôi), đơn chức: CnH2n-1OH

- ancol bậc 1: RCH2OH (khi oxi hoá không hoàn toàn tạo anđehit)

- ancol bậc 2: R-CHOH-R’ (khi oxi hoá không hoàn toàn tạo xeton)

Chú ý: Tuỳ vào đề bài để đặt CT cho phù hợp (phản ứng ở chức hay ở gốc...)

I- ĐỒNG ĐẲNG - ĐỒNG PHÂN – DANH PHÁP

1. Công thức tính số đồng phân ancol đơn chức no, mạch hở: CnH2n+2O

- Số đồng phân = 2n – 2 (1 < n < 6)

VD: C3H8O = 23-2 = 2

C4H10O = 24-2 = 4

C5H12O = 25-2 = 8

2. Danh pháp: - tên thường: ancol + tên gốc hiđrocacbon + ic

- Tên thay thế: Tên hiđrocacbon tương ứng + Số chỉ vị trí nhóm –OH

- Bậc ancol:

Nguyên tắc chung để chuyển từ rượu bậc thấp sang rượu bậc cao: Áp dụng quy tắc Zaixep để loại H2O ancol bậc thấp sau đó cho cộng H2O theo quy tắc Maxcopnhicop để tạo rượu bậc cao hơn

II- TÍNH CHẤT VẬT LÍ:

DeThi.edu.vn

- Tan nhiều trong nước và có nhiệt độ sôi cao hơn so với các hđc tương ứng (do tạo liên kết hiđro)

III- TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng thế H của nhóm –OH

- Với Na

- Với Cu(OH)2 (phản ứng đặc trưng của ancol đa chức có ít nhất 2 nhóm –OH kề nhau tạo dd xanh lam) VD: glyxerol; etilen glycol...

2. Phản ứng oxi hoá không hoàn toàn.

- Ancol bậc 1 anđehit (hoặc axit)

VD: RCH2OH + CuO  0 t RCHO + H2O + Cu

RCH2OH + O2    0 ,t xt RCOOH + H2O

- Ancol bậc 2 xeton

VD: R-CHOH-R’ + CuO  0 t R-CO-R’ + H2O + CuO

- Ancol bậc 3 không phản ứng.

Chú ý: Có 2 trường hợp ancol không bền sẽ chuyển hoá thành anđehit hoặc xeton:

+ Có nhóm –OH đính trực tiếp vào nguyên tử C có nối đôi. VD:

R-CH=CHOH R-CH2-CHO

R-C(OH)=CH-R’ R-CO-CH2-R’

+ Có từ 2 nhóm –OH cùng đính vào một nguyên tử C.

VD: R-CH-OH R-CHO + H2O

OH

R-C(OH)-R’ R-CO-R’ + H2O

OH

OH

R-C - OH R-COOH + H2O

OH

Các chú ý để giải bài tập nhanh:

1. Khi đốt cháy ancol X cho nCO2= nH2O => X không no, có một nối đôi

2. nCO2< nH2O => X là no đơn chức hoặc đa chức và nancol = nH2O – nCO2

3. Khi td với KL kiềm: nếu nancol = 2nH2 => ancol đơn chức và ngược lại

4. Phản ứng tách nước:

- tạo anken (đồng đẳng liên tiếp) => ancol no, đơn chức (đồng đẳng liên tiếp)

- Tạo ete:

+ Khi ete hoá hh 2 ancol thì thu được hh 3 ete => ete hoá hh chứa n ancol đơn chức cho

2

)1 (  n n ete.

DeThi.edu.vn

+ Khi làm bài tập ete hoá hh ancol đơn chức, ta nên dùng ĐLBTKL.

Ta luôn có: nH2O = ncác ete = n 2 1

các ancol p.ư

+ Nếu số mol 2 ancol bằng nhau thì số mol 3 ete cũng bằng nhau và ngược lại.

- Làm mất nước ancol A cho chất B nếu MB/MA > 1 thì sản phẩm là ete.

Nếu MB/MA < 1 thì sản phẩm là anken

5. Tuỳ từng trường hợp mà đặt CTTQ của ancol như: Khi tham gia phản ứng cháy thì đặt dưới dạng CxHyOz (Không nên đặt dưới dạng gốc R như ROH…), còn khi tác dụng liên quan đến chức –OH thì nên đặt dưới dạng gốc R như R(OH)x.

C – PHENOL

Có tính axít yếu (yếu hơn cả H2CO3), không làm đổi màu quỳ.

1. Tác dụng với Na

2. Tác dụng với NaOH

3. Tác dụng với dd Brom tạo kết tủa trắng (2,4,6-tribromphenol).

4. Tác dụng với HNO3 (H2SO4 xt, t0) tạo 2,4,6-trinitrophenol (axit picric).

* Điều chế:

- Từ benzen: C6H6       ) ( ; 2 Fe xt Br C6H5Br       p t NaOH ,0 , C6H5OH

- Từ cumen: C6H5-CH(CH3)2 + O2      0 ,4 2 t SO H C6H5OH + CH3COCH3

Chú ý:

- Khi cho NaOH dư vào C6H5Cl

C6H5Cl + 2NaOH C6H5ONa + NaCl + H2O

- Phân biệt rượu thơm và đồng đẳng phenol

BÀI TẬP

Bài 1: Ancol đơn chức X có 60% khối lượng cacbon trong phân tử. CTPT của X là:

A. C2H6O B. C3H8O C. C4H10O D. C3H6O

Bài 2: Một hh gồm C2H5OH và …