Chuyên đề bài tập Hóa hữu cơ - Chuyên đề 6 Anđehit Xeton Axit cacboxylic

1

CHUYÊN ĐỀ 6 : ANĐEHIT – XETON – AXIT CACBOXYLIC

BÀI 1 : ANĐEHIT VÀ XETON

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT

I. ĐỊNH NGHĨA, CẤU TRÚC, PHÂN LOẠI, DANH PHÁP VÀ TÍNH CHẤT

VẬT LÍ

1. Định nghĩa và cấu trúc

a. Định nghĩa

 Nhóm >C=O được gọi là nhóm cacbonyl.

 Anđehit là những hợp chất mà phân tử có nhóm –CH=O liên kết với gốc hiđrocacbon hoặc

nguyên tử H. Nhóm –CH=O là nhóm chức của anđehit, nó được gọi là nhóm cacbanđehit. Thí dụ :

HCH=O (fomanđehit), CH3CH=O (axetanđehit)…

 Xeton là những hợp chất mà phân tử có nhóm >C=O liên kết với 2 gốc hiđrocacbon. Ví dụ :

3 3 || CH C CH

O

  ; 3 6 5 || CH C C H

O

 

b. Cấu trúc của nhóm cacbonyl

Cấu trúc của nhóm cacbonyl (a) Mô hình phân tử anđehit fomic (b) và axeton (c)

Nguyên tử C mang liên kết đôi ở trạng thái lai hoá sp2.

Liên kết đôi C=O gồm 1 liên kết  bền và một liên kết  kém bền. Góc giữa các liên kết ở nhóm

>C=O giống với góc giữa các liên kết >C=C< tức là  120oC. Trong khi liên kết C=C hầu như

không phân cực, thì liên kết >C=O bị phân cực mạnh : nguyên tử O mang một phần điện tích âm,

, nguyên tử C mang một phần điện tích dương, +. Chính vì vậy các phản ứng của nhóm >C=O có

những điểm giống và những điểm khác biệt so với nhóm >C=C<.

ThuVienDeThi.com

2

2. Phân loại

Dựa theo cấu tạo của gốc hiđrocacbon, người ta phân chia anđehit và xeton thành 3 loại : no,

không no và thơm. Ví dụ : CH3CH=O thuộc loại anđehit no, CH2=CH–CH=O thuộc loại anđehit

không no, 6 5 C H CH O  thuộc loại anđehit thơm, 3 3 || CH C CH

O

  thuộc loại xeton no, 3 6 5 || CH C C H

O

 

thuộc loại xeton thơm,...

3. Danh pháp

 Anđehit : Theo IUPAC, tên thay thế của anđehit gồm tên của hiđrocacbon theo mạch chính ghép

với đuôi al, mạch chính chứa nhóm –CH=O, đánh số 1 từ nhóm đó. Một số anđehit đơn giản hay

được gọi theo tên thông thường có nguồn gốc lịch sử. Ví dụ :

Anđehit Tên thay thế Tên thông thường

HCH=O metanal fomanđehit (anđehit fomic)

CH3CH=O etanal axetanđehit (anđehit axetic)

CH3CH2CH=O propanal propionanđehit (anđehit propionic)

(CH3)2CHCH2CH=O 3-metylbutanal isovaleranđehit (anđehit isovaleric)

CH3CH=CHCH=O but-2-en-1-al crotonanđehit (anđehit crotonic)

 Xeton : Theo IUPAC, tên thay thế của xeton gồm tên của hiđrocacbon tương ứng ghép với đuôi

on, mạch chính chứa nhóm >C=O, đánh số 1 từ đầu gần nhóm đó. Tên gốc - chức của xeton gồm

tên hai gốc hiđrocacbon đính với nhóm >C=O và từ xeton. Ví dụ :

3 3 CH C CH || O

  3 2 3 CH C CH CH || O

   3 2 CH C CH CH || O

  

Tên thay thế : propan-2-on butan-2-on but-3-en-2-on

Tên gốc - chức : đimetyl xeton etyl metyl xeton metyl vinyl xeton

 Anđehit thơm đầu dãy, C6H5CH = O được gọi là benzanđehit (anđehit benzoic). Xeton thơm đầu

dãy C6H5COCH3 được gọi là axetophenol (metyl phenyl xeton)

4. Tính chất vật lí

Fomanđehit ( st = -19oC) và axetanđehit ( st = 21oC) là những chất khí không màu, mùi xốc, tan

rất tốt trong nước và trong các dung môi hữu cơ.

ThuVienDeThi.com

3

Axeton là chất lỏng dễ bay hơi ( st = 57oC), tan vô hạn trong nước và hoà tan được nhiều chất

hữu cơ khác.

So với hiđrocacbon có cùng số nguyên tử C trong phân tử, nhiệt độ nóng chảy, nhiệt độ sôi của

anđehit và xeton cao hơn. Nhưng so với ancol có cùng số nguyên tử C thì lại thấp hơn.

Mỗi anđehit hoặc xeton thường có mùi riêng biệt, chẳng hạn xitral có mùi sả, axeton có mùi

thơm nhẹ, menton có mùi bạc hà,…

II. TÍNH CHẤT HOÁ HỌC

1. Phản ứng cộng

a. Phản ứng cộng hiđro (phản ứng khử)

Khi có xúc tác Ni đun nóng,

anđehit cộng với hiđro tạo ra ancol bậc

I, xeton cộng với hiđro tạo thành ancol

bậc II.

CH3CH = O + H2

o Ni,t  CH3CH2OH

o Ni,t 3 3 2 3 3 || | CH C CH H CH CH CH

O OH

    

b.Phản ứng cộng nước, cộng hiđro xianua

 Liên kết đôi C=O ở fomanđehit có phản

ứng cộng nước nhưng sản phẩm tạo ra có

2 nhóm OH cùng đính vào 1 nguyên tử C

nên không bền, không tách ra khỏi dung

dịch được.

 Hiđro xianua cộng vào nhóm cacbonyl

tạo thành sản phẩm bền gọi là xianohiđrin.

Phản ứng cộng hiđro xianua …