Lý thuyết và bài tập Hóa học 12 - Chương 3 Amin, amino axit và protein

1

CHƯƠNG 3: AMIN, AMINO AXIT VÀ PROTEIN

Phân tử amoniac Thế 1H bởi R1 Thế 2H bới R1 và R2 Thế 3H bới R1, R2 và R3

N

H

H

H N

H

H

R1 N

R

R

H

1

2

N

R

R

R

2

1

3 Bậc amin Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3 I – KHÁI NIỆM – PHÂN LOẠI - TÊN. 1 – Khái niệm và bậc amin. - Khi thay thế nguyên tử H trong phân tử NH3 (amoniac) bới gốc hidrocacbon R sẽ được amin. - Thế 1H được amin bậc 1; thế 2H được amin bậc 2; thế 3H được amin bậc 3. 2 – Phân loại.

Gốc R Gốc R no Gốc R không no Gốc R thơm Dựa vào gốc R

Amin Amin no Amin không no Amin thơm Số nhóm chức 1 nhóm Từ 2 nhóm trở lên Dựa vào nhóm chức amin Amin Đơn chức Đa chức Số gốc R 1 gốc R 2 gốc R 3 gôc R Dựa vào bậc amin Amin Amin bậc 1 Amin bậc 2 Amin bậc 3

Công thức

Amin no, đơn chức, bậc 1. CnH2n + 1 NH2 ;

n 1  Hoặc R’ – NH2

*. Công thức .: R-NH2 (Amin) ; H2N-R-COOH (Amino axit); H2N-CH-CO-…-NH-CH-COOH(Peptit) Nâng cao : Ôn lại CT tổng quát : CnH2n + 2 – 2a – x (Chức)x CT tổng quát của amino axit : CnH2n + 2 – 2a – x (NH2)x với a là số liên kết  và x là số nhóm chức. Từ CT trên => CT amin đơn chức : CnH2n + 1 – 2a (NH2) => amin đơn chức no => a = 0: CnH2n + 1 NH2, có 1 lk  => a = 1: CnH2n – 1NH2

Thay a vào => CT tương ứng. CT tổng quát của amino Axit : (H2N)n – R – (COOH)n’ : n , n’ ≥ 1 : R là gốc hidrocacbon hóa trị (n + n’) Hoặc ( H2N)n – CxHy – (COOH)n’ : n , n’ ≥ 1 , x ≥ 1 , y + n + n’ ≤ 2x + 2 Amino axit thường gặp : Amino axit chứa 1 nhóm amino (NH2) và một nhóm chức axit (COOH) no mạch hở : H2N-R-COOH II) Các dạng bài tập thường gặp Dạng 1: Số đồng phân của amin đơn :

CTPT Tổng số đồng phân

Bậc 1 Bậc 2 Bậc3

C3H9N 4 2 1 1 C4H11N 8 4 3 1 C5H13N 17 8 6 3 C6H15N 7 C7H9N 5 4 1 0

Vd1: Cho amin no đơn chức có %N = 23,72%. Tìm số đồng phân bậc 3 của amin đó

Số đồng phân amin no đơn chức: 2n-1 (n<5)

Số Số đồng phân amin no đơn chứcbậc 1: 2n-2

Số đồng phân amin no đơn chứcbậc 2:

Điều chế anilin: C6H6 3 HNO C6H5NO2 Fe HCl  C6H5NH2

ThuVienDeThi.com

2

A. 1 B.2 C.3 D.4

Dạng 2: So sánh tính bazơ của các amin Nguyên tắc : ❖Amin còn dư đôi e chưa liên kết trên nguyên từ Nitơ nên thể hiện tính bazơ => đặc trưng cho khả năng nhận proton H+ ❖Nhóm ankyl có ảnh hưởng làm tăng mật độ e ở nguyên tử Nitơ => làm tăng tính bazơ. >NH3 ❖Nhóm phenyl (C6H5-) làm giảm mật đô e trên nguyên tử Nitơ => làm giảm tính bazơ.< NH3 ❖Lực bazơ : CnH2n+1NH2 > NH3 > C6H5-NH2

Amin bậc 2 > Amin bậc 1 ❖Giải thích: Do amin bậc 2 (R-NH-R’) có hai gốc HC nên mật độ đẩy e vào nguyên tử N trung tâm lớn hơn amin bậc 1 (R-NH2). Amin càng có nhiều gốc ankyl, gốc ankyl càng lớn => tính bazơ càng mạnh.

gốc phenyl => tính bazơ càng yếu. * Ví dụ: So sánh tính bazơ của các hợp chất hữu cơ sau: NH3, C2H5NH2, CH3NH2, C6H5NH2, (C6H5)2NH, (C2H5)2NH, C6H5 - CH2NH2 ? (C2H5)2NH>C2H5NH2>CH3NH2>NH3>C6H5>CH2NH2>C6H5NH2>(C6H5)2NH

Vd1: Cho các chất: (1)amoniac, (2)metylamin, (3)anilin, (4)đimetylamin. Tính bazơ tăng dần theo thứ tự nào sau đây?

A. (1) < (3) < (2) < (4). B. (3) < (1) < (2) < (4). C. (1) < (2) < (3) < (4). D. (3) < (1) < (4) < (2).

Amoniac : NH3 ; metyamin : CH3NH2 ; anilin : C6H5NH2;

đimetyl amin : CH3 – NH – CH3 Dựa vào tính chất trên: anilin có vòng benzen(gốc phenyl) => Tính bazơ yếu nhất, NH3 ở mức trung gian > C6H5NH2 Amin bậc I (CH3NH2) < Amin bậc 2 (NH3 – NH –NH3) => Thư tự : C6H5NH2 < CH3 < CH3NH2<(CH3)NH Dạng 3: Xác định số nhóm chức : ❖Nếu đề bài cho số mol amin và số mol axit (H+) lập tỉ số :

Số nhóm chức =

Nếu amin chỉ có 1 N => số chức = 1

Vd: Để trung hòa 50 ml dd amin no,(trong amin có 2 nguyên tử Nitơ)cần 40 ml dd HCl 0,1 M . Tính CM của đimetyl amin đã dùng là :

A.0,08M B.0,04M C.0,02M D.0,06M ……………………………………………………………………………………………………………………… ……………………………………………………………………………………………………………………… ………………………………………………………………………………………………………………………

Dạng 4 : Xác đinh số mol của của amin nếu biết số mol của CO2 & H2O : ❖Nếu đề bài chưa cho amin no, đơn chức thì ta cứ giả sử là amin no, đơn. ❖Khi đốt cháy , ta lấy :

Cách chứng minh như phần hidrocacbon CT amin no đơn chức : …