Chủ đề 1 L thuyết chung về amin Những câu hỏi giáo khoa thường gặp

1

Tài liệu Hóa Học 12 (2014 - 2015) Biên Soạn : Bế Ngọc Sang

Chuyên đề 2 : Amin – Amino Axit – Protein - Polime (lí thuyết và phân dạng bài tập)

Chủ đề 1 : Lí Thuyết Chung Về Amin – Những Câu Hỏi Giáo Khoa Thường Gặp A. Lí thuyết chung về Amin :

I. Các khái niệm liên quan đến Amin  Amin là hợp chất hữu cơ được tạo thành khi thay thế lần lượt các H trong phân tử NH3 bằng các hidrocacbon vd : CH3-NH2, CH3-NH-CH3, (CH3)3N, C6H5NH2,….  Bậc của amin = số gốc hidrocacbon liên kết trực tiếp với N hay là số H bị mất đi so với NH3  Phân loại Amin : có 2 cách

o Theo gốc hidrocacbon : gốc no (amin béo), gốc không no, gốc thơm (amin thơm). Amin

thơm thì nhóm amin bắt buộc gắn trực tiếp vào nhân thơm. o Theo bậc của Amin : bậc I, bậc II, bậc III  Đồng phân : xem chi tiết ở chủ đề 2  Danh pháp :

o Tên gốc chức : tên gốc hidrocacbon + amin Vd : CH3-NH2 : metylamin, CH3 – NH – CH3 : đimetylamin, … o Tên thay thế : theo bậc của amin

 Bậc 1 : tên mạch cacbon chính + số chỉ vị trí nhóm NH2 + amin

Vd : Pentan – 2 – amin

 Bậc 2,3 : N-tên nhánh + tên mạch cacbon chính + số chỉ vị trí nhóm NH2 + amin Vd :

N-metylhexan-3-amin N,N-etylmetylbutan-1-amin o Tên thông thường : (Anilin) (Toludin)

II. Tính chất vật lý của Amin  Các amin béo tan nhiều trong nước, độ tan giảm dần theo chiều tăng của phân tử khối. Các amin thơm hơi nặng hơn nước, ít tan trong nước nhưng tan nhiều trong rượu, ete, benzen,...  Có 4 amin ở thể khí, có mùi khai là : metylamin, etylamin, đimetylamin, trimetylamin. Các amin béo còn lại ở thể lỏng hoặc rắn. Amin thơm thường ở dạng lỏng, không màu và trong không khí bị oxi hóa nên có màu nâu đen III. Tính chất hóa học của Amin 1. Tính bazo của các amin  Amin gắn với các gốc đẩy electron (no) như các Ankyl thì tính bazo càng mạnh hơn NH3  Amin gắn với các gốc rút electron như C6H5- thì tính bazo càng yếu hơn NH3. Do nhóm –C6H5 rút electron làm mật độ electron của N trong –NH2 giảm nên tính bazơ của Anilin và đồng đẳng rất yếu → không làm quỳ tím hóa xanh → đây gọi là ảnh hưởng của nhân thơm đối với nhánh –NH2  Ví dụ : (C6H5)2NH < C6H5NH2 < NH3 < CH3NH2 < C2H5NH2 < (CH3)2NH < ….< NaOH < Ba(OH)2  Trên lí thuyết (CH3)3N có tính bazo mạnh hơn (CH3)2NH nhưng amin bậc III chịu ảnh hưởng của sự cản trở trong không gian nên tính bazo yếu hơn amin bậc II

2. Tác dụng với axit  CH3NH2 + HCl đặc CH3-NH3Cl (khói trắng) metyl amoniclorua  CH3NH2 + H2SO4 CH3-NH3HSO4 metyl amoni hidrosunfat  CH3NH2 + 2H2SO4 (CH3-NH3)2SO4 metyl amoni sunfat  CH3NH2 + CH3COOH CH3-NH3-OCO-CH3 metyl amoni axetat  C6H5NH2 + HCl C6H5NH3Cl clohidrat anilin

ThuVienDeThi.com

2

Tài liệu Hóa Học 12 (2014 - 2015) Biên Soạn : Bế Ngọc Sang

Chuyên đề 2 : Amin – Amino Axit – Protein - Polime (lí thuyết và phân dạng bài tập)

o Anilin là dung dịch đục (tách lớp). Nếu HCl dạng dung dịch thì tạo ra dung dịch phenyl

amoni clorua trong suốt. Muốn tái tạo Anilin thì lấy phenyl amoni clorua tác dụng NaOH o Nếu HCl ở dạng khí thì sẽ tạo ra tinh thể muối

3. Tác dụng với dung dịch muối  3CH3-NH2 + Fe(NO3)3 + 3H2O Fe(OH)3 ↓ + 3CH3-NH3NO3 Nâu đỏ  Tương tự như NH3 các amin cũng tạo phức chất tan với Cu(OH)2, Zn(OH)2, AgCl…  Vd : Khi sục khí CH3NH2 tới dư vào dung dịch CuCl2 thì ban đầu xuất hiện kết tủa Cu(OH)2 màu xanh lam, sau đó kết tủa Cu(OH)2 tan trong CH3NH2 dư tạo thành phức [Cu(CH3NH2)4](OH)2 màu xanh thẫm.

2CH3NH2 + CuCl2 + H2O Cu(OH)2 + 2CH3NH3Cl Cu(OH)2 + 4CH3NH2 [Cu(CH3NH2)4](OH)2 4. Tác dụng với HNO2  R-NH2 + HONO R-OH + N2 ↑ + H2O (t0 thường)  C6H5-NH2 + HONO + HCl C6H5N2+Cl- (NaNO2 + 2HCl) benzenđiazoni clorua 5. Tác dụng với dẫn xuất Halogen (ANKYL HÓA)

 R-NH2 + CH3I R-NH-CH3 + HI 6. Phản ứng cháy của amin

 CnH2n+3N + 6 3 4 n  O2 nCO2 + 2 3 2 n  H2O + 1

2 N2

7. Phản ứng thế vào nhân thơm  Ảnh hưởng của nhánh –NH2 với nhân thơm : Nhóm –NH2 đẩy electron làm mật độ electron ở vị trí o,p tăng lên nên anilin dễ tham gia phản ứng thế hơn benzen

 + 3Br2 + 3HBr

2,4,6-tribromanilin (↓ trắng) IV. Điều chế và ứng dụng của Amin 1. …