Lý thuyết và bài tập Amin - Amino Axit - Peptit - Protein môn Hóa lớp 11 THPT chuyên Lý Tự trọng có đáp án

Trang 1

CHỦ ĐỀ 3: AMIN – AMINO AXIT – PEPTIT – PROTEIN

------------

A. TÓM TẮT LÝ THUYẾT I. AMIN – AMINO AXIT 1. Khái niệm 1.1. Amin: Amin là hợp chất hữu cơ được tạo ra khi thế một hoặc nhiều nguyên tử hiđro trong phân tử amoniac bằng một hoặc nhiều gốc hiđrocacbon. Ví dụ:

* Phân loại: hai cách thông dụng nhất: Theo đặc điểm cấu tạo của gốc hiđrocacbon: amin thơm, amin không thơm, amin dị vòng. Thí dụ:

Theo bậc của amin: Bậc amin: là số nguyên tử H trong phân tử NH3 bị thay thế bởi gốc hiđrocacbon. Theo đó, các amin được phân loại thành: amin bậc 1, bậc 2, bậc 3. Thí dụ:

* Cấu trúc phân tử của amoniac và các amin:

* Công thức tổng quát của amin no, đơn chức, mạch hở: CnH2n+3N (n  1)

* Đồng phân: Đồng phân về mạch cacbon.

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH

CH3

CH2 NH2

Đồng phân vị trí nhóm chức.

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 CH

NH2

CH3

Đồng phân về bậc của amin.

CH3 CH2 CH2 CH2 NH2 CH3 CH2 NH CH2 CH3 1.2. Amino axit: Amino axit là loại hợp chất hữu cơ tạp chức mà phân tử chứa đồng thời nhóm amino (NH2) và nhóm cacboxyl (COOH).

Các nhóm chức đó có thể gắn với những nguyên tử cacbon no hay cacbon thơm,…Trong đó, các amino axit có nhóm cacboxyl và nhóm amino liên kết với cacbon no có vai trò quan trọng.

Hầu hết các amino axit thiên nhiên có trong thành phần cấu tạo của protein là những α- amino axit, NH2-CHR-COOH.

Trang 2

* Phân loại amino axit: Tùy theo vị trí tương đối của các nhóm chức trong mạch cacbon

mà ta có α-, β-, γ-, δ-amino axit,… Thí dụ:

NH2CH2CH2COOH NH2CH2CH2CH2COOH Axit 3-aminopropanoic Axit 4-aminobutanoic (β-amino axit) (γ-amino axit)

* Cấu tạo phân tử: - Trong phân tử amino axit, nhóm NH2 và nhóm COOH tương tác với nhau tạo ion lưỡng cực. Vì vậy amino axit kết tinh tồn tại ở dạng ion lưỡng cực. - Trong dung dịch, dạng ion lưỡng cực chuyển một phần nhỏ thành dạng phân tử:

* Công thức tổng quát của amino axit no, một nhóm NH2, một nhóm COOH, mạch hở: CnH2n+1O2N (n  2).

2. Gọi tên 2.1. Amin a. Cách gọi tên theo danh pháp gốc – chức : ank + yl + amin b. Cách gọi tên theo danh pháp thay thế : ankan + vị trí + amin c. Tên thông thường chỉ áp dụng với một số amin * Chú ý: + Tên các nhóm ankyl đọc theo thứ tự chữ cái a, b, c,…

+ Với các amin bậc 2 và 3, chọn mạch dài nhất chứa N làm mạch chính, N có chỉ số vị trí nhỏ nhất. Đặt một nguyên tử N trước mỗi nhóm thế của amin

+ Khi nhóm –NH2 đóng vai trò nhóm thế thì gọi là nhóm amino. Ví dụ: CH3CH(NH2)COOH (axit 2-aminopropanoic)

Tên thông thường Tên thay thế

CH3NH2 (CH3)2NH (CH2CH2CH2)3N CH3CH2CH-NH2

CH3 CH3CH2CH - N - CH2CH3

CH3 CH3

NH2

metylamin đimetylamin tri-n-propylamin

sec-butylamin

metyletyl-sec-butylamin

phenylamin (anilin)

đimetylphenylamin

metanamin N-metylmetanamin N,N-đipropylpropanamin

butan-2-amin

N-etyl-N-metylbutan-2-amin

aminobenzen(benzenamin)

N,N-đimetylbenzenamin

Trang 3

N(CH3)2

NH2 C H3

(đimetylanilin)

p-toluiđin

N,N-đimetylanilin

p-aminotoluen

2.2. Amino axit * Tên thay thế: - Tất cả các amino axit đều có thể được gọi tên theo danh pháp thay thế, trong đó –COOH là nhóm chính và được nêu tên dưới dạng hậu tố -oic hoặc –đioic hoặc –cacboxylic (đối với axit mạch vòng). Vị trí của nhóm amino được chỉ ra bằng số 1, 2, 3,...

Công thức chung: Axit + số chỉ vị trí nhóm -NH2 + amino + tên thay thế của axit cacboxylic tương ứng. Thí dụ:

CH2 CH2 CH2 COOH H2N axit 4-aminobutanoic

* Tên bán hệ thống: - Một số amino axit được gọi tên xuất phát từ tên nửa hệ thống của axit tương ứng có bổ sung tiền tố amino cùng với các chữ Hi Lạp (α, β, γ,…) để chỉ vị trí của các nhóm này. - Công thức chung:

Axit + kí hiệu chỉ vị trí (-NH2) [(,,,...)] + amino + tên thông thường của axit cacboxylic tương ứng.

Thí dụ:

CH2 CH

NH2

COOH H2N

axit , -điaminopropionic

* Tên thông thường: - Ngoài danh pháp thay thế và danh pháp bán hệ thống, các -amino axit thiên nhiên còn được gọi theo tên thông thường. Các tên gọi này được IUPAC lưu dùng, thường được kí hiệu bằng ba chữ cái đầu hoặc bằng một chữ cái Thí dụ: NH2CH2COOH: …