Giải Câu hỏi 1 trang 26 SGK Hoá học 12

Lời giải

Nguyên nhân cốt lõi: còn hay không còn nhóm $-OH$ hemiacetal (nhóm $-OH$ ở nguyên tử carbon anomeric).

Dạng mạch vòng của phân tử saccharide chỉ có thể mở ra thành dạng mạch hở (dạng có nhóm $-CHO$ aldehyde) khi trong vòng vẫn còn nhóm $-OH$ hemiacetal tự do. Khi nhóm $-OH$ hemiacetal này đã tham gia tạo liên kết glycoside thì vòng bị "khóa", không mở ra được nữa.

a) Saccharose — chỉ tồn tại ở dạng mạch vòng:

Phân tử saccharose tạo bởi một đơn vị $\alpha$-glucose và một đơn vị $\beta$-fructose, liên kết với nhau qua liên kết glycoside giữa C1 của glucose và C2 của fructose.

Đây chính là hai nguyên tử carbon anomeric (nơi có nhóm $-OH$ hemiacetal) của cả hai đơn vị. Vì cả hai nhóm $-OH$ hemiacetal đều đã dùng để tạo liên kết glycoside nên trong phân tử không còn nhóm $-OH$ hemiacetal tự do → không đơn vị nào mở vòng được.

⟹ Saccharose chỉ tồn tại ở dạng mạch vòng (và không có tính khử, không tham gia phản ứng tráng bạc).

b) Maltose — tồn tại đồng thời cả dạng mở vòng và dạng mạch vòng:

Phân tử maltose tạo bởi hai đơn vị $\alpha$-glucose, liên kết với nhau qua liên kết glycoside giữa C1 của đơn vị glucose thứ nhất và C4 của đơn vị glucose thứ hai.

Như vậy chỉ có nhóm $-OH$ hemiacetal ở C1 của đơn vị thứ nhất bị dùng để tạo liên kết, còn nhóm $-OH$ hemiacetal ở C1 của đơn vị glucose thứ hai vẫn còn tự do. Nhờ nhóm $-OH$ hemiacetal còn lại này, đơn vị glucose thứ hai có thể mở vòng tạo nhóm $-CHO$.

⟹ Maltose tồn tại đồng thời ở cả dạng mạch vòng và dạng mở vòng (nên có tính khử, tham gia phản ứng tráng bạc).

Kết luận: Sự khác nhau là do saccharose không còn nhóm $-OH$ hemiacetal tự do (cả hai đều tạo liên kết glycoside), còn maltose vẫn còn một nhóm $-OH$ hemiacetal tự do nên mở vòng được.

Đáp số